Kai Wegner schloss 1997 seine Ausbildung zum Versicherungskaufmann ab und arbeitete danach zwei Jahre im Firmenkundengeschäft. Ab 1999 war er in einem familiengeführten mittelständischen Bauunternehmen tätig, wo er von 2001 bis 2002 als Mitglied der Geschäftsleitung arbeitete. Anschließend folgte eine Tätigkeit als Unternehmensberater.

Wegners politische Karriere begann 1995, als er in Spandau zum Bezirksverordneten gewählt wurde. Von 1999 bis 2005 war er Mitglied des Berliner Abgeordnetenhauses und stellvertretender Vorsitzender seiner Fraktion sowie wirtschaftspolitischer Sprecher. Im Jahr 2005 wurde Wegner in den Deutschen Bundestag gewählt, wo er bis 2013 unter anderem im Ausschuss für Wirtschaft und Technologie tätig war. Von 2009 bis 2017 war er Vorsitzender der Landesgruppe Berlin der Unions-Fraktion und von 2014 bis 2017 Beauftragter für große Städte. Von 2018 bis 2021 war Wegner Vorsitzender der Arbeitsgruppe Bau, Wohnen, Stadtentwicklung und Kommunen der CDU/CSU-Fraktion sowie deren baupolitischer Sprecher.

2021 trat Kai Wegner erfolgreich bei der Wahl zum Abgeordnetenhaus an und wurde anschließend zum Vorsitzenden der CDU-Fraktion gewählt. Bei der Wiederholungswahl wurde Kai Wegner am 12. Februar 2023 erneut ins Abgeordnetenhaus gewählt und als Fraktionsvorsitzender der CDU bestätigt. Seit dem 27. April 2023 ist Kai Wegner Regierender Bürgermeister von Berlin.